Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Центральной фигурой этого мира становится Дон Дрейпер — талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он постоянно вынужден отстаивать свои позиции в жестокой конкурентной борьбе, сохраняя влияние в компании.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с масштабными историческими событиями, потрясающими американское общество той эпохи. За стенами офиса разворачиваются человеческие драмы, изменяющиеся социальные нормы и культурные трансформации, создающие многогранный портрет целого поколения на переломном этапе его развития.